проблема в том, что ты много думаешь.
Есть о чем поговорить - звони. Нет или твое внутреннее состояние на нуле - не звони. Все просто.
Если фильм не очень так зачем его нахваливать, так и скажи прямо что он гамно потому и потому, как было скучно его смотреть и какие эмоции это у тебя вызвало. А не сухо - "фильм гамно".
Проблема переписок в том, что они не передают эмоций, поэтому если встретиться не можешь, то лучше звонить, а не писать.
Если можешь стебать на этут ему адекватно, то почему бы и нет. Если не уверен в своих силах, то лучше не поднимать эту тему.